В розыгрыше Кубка федерации участвовали три команды. Игры прошли по системе с выбыванием. Победителем соревнований стала команда «Надежда» (Новошахтинск), обыгравшая в финале «АЧИИ-Зерноград» (Зерноград). Финал: «Надежда» (Новошахтинск) – «АЧИИ-Зерноград» (Зерноград) – 9:2 (в Новошахтинске).
В 2019 году областная федерация футбола успешно организовала и провела все запланированные мероприятия, которые, как и в прежние годы, прошли согласно утверждённому плану на достойном уровне. За год проведено 324 соревнования, что является рекордом за все годы и наивысшим показателем в ЮФО/СКФО.
Победители до 1990 года турнир назывался Кубок Октября
- 1959 «Буревестник» Новочеркасск
- 1960 «Военный гарнизон» Новочеркасск
- 1961 «Металлург» Красный Сулин
- 1962 «Шахтер» Шахты
- 1963 «Шахтер» Шахты
- 1964 «Торпедо» Таганрог
- 1965 «Торпедо» Таганрог
- 1966 «Шахтер» Шахты
- 1967 «Химик» Новочеркасск
- 1968 «Металлург» Красный Сулин
- 1969 «Мотор» Пролетарск
- 1970 «Сальсксельмаш» Гигант / Сальский р-н
- 1971 «Сальсксельмаш» Гигант / Сальский р-н
- 1972 «Металлург» Красный Сулин
- 1973 «Торпедо» Таганрог
- 1974 «Сальсксельмаш» Гигант / Сальский р-н
- 1977 «Луч» Азов
- 1978 «Заря» Каменск-Шахтинский
- 1979 «Металлург» Красный Сулин
- 1980 «Металлург» Красный Сулин
- 1981 «Луч» Азов
- 1982 «Калитва» Белая Калитва
- 1983 «Луч» Азов
- 1984 «Строитель» Волгодонск
- 1985 «Химик» Волгодонск
- 1986 «Горняк» Горняцкий / Белокалитвинский р-н
- 1987 «Горняк» Горняцкий / Белокалитвинский р-н
- 1988 «Горняк» Горняцкий / Белокалитвинский р-н
- 1989 «Металлург» Красный Сулин
- 1990 «Автомобилист» Таганрог
- 1992 «Спартак-Братский» Южный / Мартыновский р-н
- 1993 «Энергия» Новочеркасск
- 1994 «Шахтер» Зверево
- 1995 «Энергия» Новочеркасск
- 1996 «Локомотив» Сальск
- 1997 «Динамо» Чертково
- 1998 «Урожай» Чертково
- 1999 «Восток» Зимовники
- 2000 «Водник» Ростов-на-Дону
- 2001 «Водник» Ростов-на-Дону
- 2002 «Мир-Донгаздобыча» Сулин / Миллеровский р-н
- 2003 «Батайск» Батайск
- 2004 «Алан» Ростов-на-Дону
- 2005 «Энергия-НЭВЗ-ТМХ» Новочеркасск
- 2006 «Восток» Орловский
- 2007 «Донгаздобыча» Сулин / Миллеровский р-н
- 2008 «Донгаздобыча» Сулин / Миллеровский р-н
- 2009 «Донгаздобыча» Сулин / Миллеровский р-н
- 2010 «Донгаздобыча» Сулин / Миллеровский р-н
- 2011 «ТПФ» Новоприморский / Неклиновский р-н
- 2012 «ТПФ» Новоприморский / Неклиновский р-н
- 2013 «Донэнерго» Аксай
- 2014 «Сулин» Красный Сулин
- 2015 «ТПФ» Новоприморский / Неклиновский р-н
- 2016 «Кобарт» Таганрог
- 2017 «Кобарт-ЮФУ» Таганрог
- 2018 «Прогресс» Каменск-Шахтинский
- 2019 «Надежда» Новошахтинск